En las últimas 7 temporadas, solo en una ocasión un campeón de invierno no ha ascendido a Tercera División.
El San José Obrero sueña, más que nunca, con el ascenso a Tercera División. Si bien no es su objetivo, la trayectoria llevada en esta temporada les lleva a pensar en esta posibilidad. Si recopilamos los datos de las últimas 7 temporadas, lo cierto es que hay un dato más que invita al optimismo, ya que de los 14 campeones de invierno que ha habido, contando ambos grupos de Primera Preferente, solo en una ocasión el líder tras la primera vuelta no logró el ascenso.
Hay que remontarse a la temporada 2007/2008, cuando el Atlético Teresiano, en la actualidad colista del grupo I, lograba este título simbólico. De poco le valió, puesto que acabaría la liga en segunda posición, perdiendo la promoción de ascenso frente al Torpedo 66. Precisamente, los de Cebolla acabaron líderes tras la primera vuelta.
En la temporada 2008/2009 se produjo el último ascenso de un equipo conquense como primero. Lo consiguió el Quintanar del Rey, que durante esa campaña se mostró intratable, Por supuesto, sería líder en el ecuador de la competición. En el grupo II, el C.D. Torrijos acabó 1º en la primera vuelta, aunque finalizaría la liga en segunda posición. Merced a los arrastres, por el ascenso del C.D. Toledo a Segunda División B, lograría el ascenso a Tercera División.
En las temporadas 2009/2010 y 2010/2011, todos los campeones de invierno defenderían su posición y ganarían la liga al finalizar la campaña. Tanto el Manzanares C.F. y Atlético Ibañés, en el grupo I, como el Chozas de Canales y U.D. Talavera, ascenderían por la vía rápida a Tercera División.
En las dos últimas temporadas, también lograrían el ascenso todos los campeones de invierno, aunque en dos ocasiones el líder en invierno tendría que acudir a la repesca. En la 2011/2012, el Ciudad Real se ganaba el ascenso a Tercera División al quedar 1º en el grupo I, aunque no así el C.F. Talavera de la Reina en el grupo II, que quedó relegado a la segunda posición, batiendo en la promoción al Daimiel. En la 2012/2013, se produciría el caso a la inversa. Sería en el grupo I, con el Zona 5 como protagonista, quien llegara de líder en invierno y finalizara 2º, aunque superaba a los conquenses del C.D. Pedroñeras, quienes también por el arrastre, nuevamente del C.D. Toledo, lograrían el ascenso. Los pedroñeros no fueron campeones de invierno por goalaverage, superados por el Yugo Socuéllamos, que refrendaría su primer puesto a lo largo de la segunda vuelta.
Si bien en el San José Obrero prefieren huir de la palabra ascenso, lo cierto es que los antecedentes invitan a pensar en un posible ascenso a Tercera División. También es cierto que en las 7 campañas analizadas, ningún grupo contó con tanto ramillete de aspirantes al ascenso como el actual, con 7 equipos separados en tan solo 3 puntos. Para salir de dudas, habrá que esperar otros 17 partidos.
