El 10 de mayo de 2015 pasó a la historia del fútbol conquense como el día en que Cuenca celebró que, la temporada siguiente, tendría dos equipos de la capital en Tercera División. El San José Obrero vencía en Carrión de Calatrava por la mínima y, aprovechando el empate del Munera CF ante el Conquense B en el Joaquín Caparrós —su máximo rival en la lucha por el ascenso—, se coronaba campeón del Grupo I de Primera Preferente Autonómica, logrando así la promoción a Tercera División para la temporada 2015/16, un ascenso histórico a la entonces cuarta categoría del fútbol nacional
Una fecha histórica de aquel encuentro, que se llevó el conjunto rojillo gracias al gol de Pery en el minuto 7. Un partido con grandes nombres del fútbol modesto conquense. Además del propio Pery, también formaban parte de aquella plantilla jugadores como Pablo Fiaño, Javier Semprún, Roberto Rodrigo (máximo goleador del equipo con 25 tantos, tercero en la tabla de goleadores del grupo), Kike Aragón, Héctor Rubio, Sergio Mantecón, Pinedo o Adrián de Julián, entre otros; todos ellos dirigidos desde el banquillo por Fran García.
Una fecha tan significativa que un amplio grupo de los futbolistas que lograron aquella gesta no ha dudado en rememorarla con un encuentro conmemorativo una década después.
La temporada siguiente, ya en Tercera División, el Obrero no pudo mantener la categoría, finalizando en penúltima posición con 31 puntos en 38 partidos, en una campaña que terminó con el Conquense de Manu Calleja proclamándose campeón.
Desde entonces, el equipo del barrio de Las Quinientas ha militado en Preferente en las campañas siguientes, firmando como mejor resultado un tercer puesto en la temporada 2016/17, a las órdenes de Toño Taravilla.
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